作为一所海岛高中，建校于1915年的崇明中学，从一所普通的乡村学校，逐步发展为上海市实验性示范性高中和现代化寄宿制高中，教学水平逐年提升，是崇明岛建设发展的缩影。近年来，学校结合时代发展对人才培养需求的转变，探索“自主教育”办学特色，从这里毕业的学生胸怀理想，对未来充满期待。
上世纪90年代，原校长董耀棠对标时代发展，提出“自主教育”办学理念：“我们培养的学生要走向全国。学生光会学习还不够，能力也要强。”学校通过开展个性化活动，着力培养学生综合素养，帮助他们开阔视野。可那时，教师的教学理念还是应试的思路。为此，董耀棠邀请各学科专家到校开展“诊断性听课”，为教研改革提供新思路。历时两年，学校教学思路大有改进。
1993年，崇明中学5名学生自发组织了考察家乡的活动。如今，这一活动被命名为“崇明百里行”，成为学校的品牌社会实践课。迄今已有数千名崇中学子参与其中，以“行走”的姿态了解乡土文化、社情民情，足迹遍布崇明三岛。
如今已经是上海市崇明区城桥镇聚训村党支部书记、村委会主任的秦秋炜，在崇中就读时就曾和同学们开展过田野调查。秦秋炜说：“‘百里行’活动不仅锻炼了我们的实践本领，更坚定了我服务家乡的决心。我热爱脚下的这片土地，愿意扎根在这里。”
2007年，崇明本地人吴卫国成为学校新“掌门”。同年，崇明中学被命名为上海市实验性示范性高中。崇明中学这一百年海岛名校驶入了发展快车道。
在新的历史时期，吴卫国希望通过“自主教育”“自主发展”理念的落实，让学生自我思考、自我教育，学会自主规划自己的人生。沿着这一思路，吴卫国着手系统打造学校课程体系。学校开设丰富的拓展型和探究型课程，激发学生内在发展追求，逐渐形成鼓励师生“自主发展”的办学特色。
在育人转型中，应该如何教呢？崇明中学语文教研组陆续开发《用哲学思辨让作文“有深度”》等教材。如今，崇明中学每学期都会开出60门左右的拓展课程，让学生根据兴趣“走班上课”。从选课到上课，学生自主选择的意识和能力也在逐渐提高。
那又应该如何学呢？学生们开始走上了讲台，大胆讲出自己的设想，再小心地求证——沿袭了几十年的“你教我学，你讲我听”的教学模式，变成了学在教前、以学促教的翻转课堂。从被动接受到主动求知，“自主教育”唤醒了年轻人内心的自我意识，他们的思考也变得具体而生动。
学生们在“自主教育”中快速成长，也倒逼着教师们不断提升教学能力。如今，每逢双休日，学校时常邀请教育专家来校分享教学经验，帮助年轻教师成长；每年，学校还会选派教师赴美、英等发达国家进修，并常年聘请外籍教师任教。去年，学校教导主任李健生被评为“上海市语文特级教师”。让他十分感慨的是，崇明中学为他搭建了多个成长平台：通过学校牵线搭桥，他与复旦五浦汇实验学校校长、语文特级教师黄玉峰成功结对；他先后成为学校“青年教改小组”、上海市“双名工程”成员。“崇明和学校的不断发展让越来越多年轻人愿意来此任教，而学校为老师搭建的各种成长平台，也让我们对未来充满希望。”李健生对记者说。
“崇明中学20多年的教学探索，是与当今的教育综合改革和新高考精神一脉相承的，这也培养了一代代开拓创新、敢于担当、服务社会的‘逐梦人’。”吴卫国说，自主教育和自主发展不仅为了顺应当今教育对人才的需求，更为学生终身发展打下了坚实基础。
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